Английские колонисты появились в районе Честерфильда в начале XVII века, однако как политическая единица округ образовалось только в 1749 году.

В 1870 году появилась первая печать округа: добытчик угля стоит, опершись на кирку, у сосны, на берегу реки. В Честерфильде впервые в США была начата добыча угля, что и символизирует фигура рабочего.

Рисунок взят с сайта "Chesterfield Connection"