Город Можайск известен с XIII века, некоторое время он был центром удельного Можайского княжества. Можайский уезд известен как минимум с XVI века, но официально он оформлен в 1781 году как Можайский уезд Московской губернии. Можайский район образован из части Можайского уезда в 1929 году. В 2006 году создано муниципальное образование Можайский муниципальный район, в его составе два городских поселения: Можайск, Уваровка и 9 сельских поселений: Борисовское, Бородинское, Горетовское, Дровнинское, Замошинское, Клементьевское, Порецкое, Спутник, Юрловское. В 2018 году Можайский муниципальный район преобразован в Можайский городской округ. При этом административный Можайский район преобразован в «город областного подчинения Можайск с административной территорией». Законом от 28.11.2024 года городской округ преобразован в Можайский муниципальный округ.

В 1774 году неизвестный автор составил проекты гербов ряда подмосковных городов (по три проекта для каждого города). Как отмечал сам автор, проекты составлены "для начальнейшей апробации". Проекты не получили официального признания, но сохранились как любопытный памятник геральдики 18 века.

Герб города Можайска
№ 1. Стул с княжескою шапкою значит княжение Можайское.
№ 2. Образ чудотворца Николая Словущего по изображению можайским, чудотворная икона, производящая чудеса, всем извес[т]ная и славная.
№ 3. По гермелиновому полю княжество, а по кресту верно молящихся угоднику означаются.

Наумов О.Н. Новый источник по истории территориальной геральдики: проекты гербов Московской губернии 1774 г // Гербоведение. Том III. (под ред. О. Наумова, 2013)

Герб уездного города Можайска утвержден 20 декабря 1781 года (ПСЗ, собр.1, т.21, №15304) вместе с другими гербами городов Московской губернии. Описание герба:

"В белом поле, каменная стена о шести башнях, которая в самом деле и ныне существует"

В верхней половине щита изображался московский герб, т.к. "при сочинении же оных [гербов] за правило поставлено, чтоб во всяком гербе города Московской Губернии в щите был герб Губернского города, по примеру прежде уже апробированных Вашим Императорским Величеством гербов".

Использованы материалы статьи О.Рево в журнале "Наука и жизнь" №2, 1974 и данные ПСЗ РИ

15 cентября 1859 года был разработан проект герба Можайска: в серебряном поле червленая крепостная стена, над ней венок, внутри которого меч. В вольной части - герб Московской губернии. Проект не был официально утвержден.

Использована прорисовка, выполненная для "Геральдикума" Ю.Калинкиным; информация о дате разработки проекта предоставлена В.Марковым (Санкт-Петербург)

16 марта 1883 года был утвержден другой вариант герба Можайска, разработанный Б.Кене (ПСЗ-3, т.6, №1439а):

"В серебряном щите червленая зубчатая каменная стена с шестью круглыми таковыми же башнями, с серебряными швами и открытыми воротами. В вольной части - герб Московский. Щит увенчан серебряной башенной короною о трёх зубцах и окружен двумя золотыми колосьями, соединенными Александровской лентою".

Использована материалы гербовника П.П.фон Винклера

На сувенирных значках изображалась эмблема в виде геральдического щита, разделённого по-диагонали колосом. В одном поле помещался молочный бидон, в другом рулон бумаги.

Информация предоставлена В.Марковым, рисунок для "Геральдикума" подготовлен Ю.Калинкиным

18 cентября 1979 года Можайский городской Совет народных депутатов утвердил новый вариант герба по проекту Игоря Юрьевича Пищулина.

Крепостная стена с семью башнями сохранилась, а вот московский герб (тем более крамольный Святой Георгий) были удалены. В верхней части щита добавили название города.

"Общая форма герба - геральдический щит, обрамленный рамкой золотистого цвета. В верхней части герба на плашке золотистого цвета сделана надпись "МОЖАЙСК". В средней части герба на белом фоне изображена крепостная стена с воротами, окрашенная в красный цвет, символизирующая славное военное прошлое Можайска, как крепости, защищавшей западные подступы к г. Москве. Нижняя часть герба окрашена в зеленый цвет, что символизирует сельскохозяйственную направленность экономики Можайского района".

Использованы материалы книги Н.А.Соболевой "Гербы городов России" и другие материалы

2 марта 1999 года Решением Совета депутатов Можайского района Московской области № 197/31 был утверждён герб Можайского района. Он внесен в Государственный геральдический регистр под № 442. Авторы герба: Константин Мочёнов, Владимир Назаров.

"Геральдическое описание герба: "В серебряном поле на зеленой оконечности четыре башни, соединенные зубчатой стеной со сквозной аркой посередине; из-за стены по краям выходят две башни; стена и башни червленые, мурованные золотом".
Символика герба: за основу герба взят исторический герб города Можайска, утвержденный 16 марта 1883 года, без вольной части с изображением территориальной принадлежности к Московской губернии, что не соответствует современному административному статусу - ныне есть Московская область, у которой нет закона о гербе.
Стена с воротами символизирует славное военное прошлое Можайска как крепости, защищавшей западные доступы к городу Москве".
Авторы реконструкции герба: Константин Моченов (г. Химки); Владимир Назаров (г. Москва).
Художник: Роберт Маланичев (г. Москва)".

Использовано изображение герба на сайте Московской областной администрации (спасибо В.Маркову)

Затем этот герб использовался Можайским муниципальным районом. Это подтверждено Решением Совета депутатов Можайского муниципального района от 28 июня 2012 года №449/2012-Р [PDF] (признано утратившим силу решение от 2.3.1999 г.). В тексте Положения о гербе говорится:

2.1. Описание герба Можайского муниципального района гласит:
«В серебряном (белом) поле на зеленой оконечности четыре башни, соединенные зубчатой стеной со сквозной аркой посередине; из-за стены по краям выходят две башни; стена и башни червленые, мурованные золотом (желтым цветом)».
2.2. Обоснование символики герба Можайского муниципального района.
За основу герба Можайского муниципального района взяты исторические гербы города Можайска, утвержденные 20 декабря 1781 года и 16 марта 1883 года.
Стена с воротами символизирует славное военное прошлое Можайска, как крепости защищавшей западные подступы к городу Москве.
Белый цвет (серебро) - символ чистоты, открытости, божественной мудрости, примирения.
Зеленый цвет символизирует весну, здоровье, природу, молодость и надежду.
Желтый цвет (золото) - символ урожая, богатства, стабильности, уважения, тепла и энергии.
Красный цвет ( червленый) - символ мужества, силы, труда, красоты и праздника.
2.3. Авторская группа:
реконструкция герба: Константин Моченов (г. Химки), Владимир Назаров (г. Москва); художник: Роберт Маланичев (г. Москва);
компьютерный дизайн: Оксана Афанасьева (г. Москва).
2.4. Герб Можайского муниципального района может воспроизводиться в многоцветном и одноцветном равно допустимых вариантах. Герб Можайского муниципального района в одноцветном варианте может воспроизводиться условной штриховкой для обозначения цветов (шафировкой).
2.5. Герб Можайского муниципального района может воспроизводиться с вольной частью в соответствии со ст. 10 Закона Московской области от 15.07.2005 № 183/2005-03 «О гербе Московской области».

Немного непонятно.... Решением Совета депутатов Можайского муниципального района от 21 февраля 2013 года № 545/2013-Р в Решение о символике района 1999 года внесены изменения: само решение переименовано (стало "... об установлении герба и флага Можайского района"), плюс к тому было установлено, что герб и флаг Можайского района 1999 года становятся гербом и флагом Можайского муниципального района, утверждены также новые Положения о гербе и флаге Можайского муниципального района. То есть получается, что документы о гербе и флаге 1999 года не были отменены в 2012 году?

Материалы геральдического архива В.Маркова

Герб городского поселения Можайск утвержден решением Совета депутатов городского поселения Можайск от 16 января 2007 года № 20/12 [мы располагаем текстом Решения Совета депутатов ГП Можайск от 1 февраля 2007 года №20/12, видимо это то же решение, но датированное по подписанию главой муниципального образования] и внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 2858. Описание герба:

"В серебряном поле четыре башни, соединенные зубчатой стеной со сквозной аркой посередине; из-за стены по краям выходят две башни; стена и башни червленые, мурованные серебром. В вольной части - герб Московской области".

Герб городского поселения Можайск может воспроизводиться с орденской лентой ордена Отечественной войны I степени и со статусной короной установленного образца.
Версия герба со статусной территориальной короной применяется после утверждения Государственным геральдическим Советом при Президенте Российской Федерации порядка включения в гербы муниципальных образований изображения статусных территориальных корон.
Обоснование символики герба городского поселения Можайск.
Герб городского поселения Можайск разработан на основе исторического герба уездного города Можайска Московской губернии, Высочайше утвержденный 16 марта 1883 г. (по старому стилю), подлинное описание которого гласит: "Въ серебряномъ щите, червленая зубчатая каменная стена, съ шестью круглыми таковыми же башнями, съ серебряными швами и открытыми воротами. Въ вольной части - гербъ Московскiй. Щитъ украшенъ серебряною башенною короною о трехъ зубцахъ и окруженъ двумя золотыми колосьями соединенными Александровскою лентою".
Город Можайск имеет долгую интересную историю. Впервые в русских летописях он упоминается в 1231 году, хотя существовал, судя по археологическим и другим данным, значительно раньше. Люди издавна заселили этот район. Удобное географическое положение сыграло большую роль в становлении и развитии города.
Издревле Можайск был известен как крепость. Его первый кремль с деревянными стенами и башнями был построен на высоком холме, окруженном двойным кольцом водных преград. Внутреннее кольцо образовывал изгиб реки Можайки, овраг и ров, внешнее - река Мжут.
В 1389 - 1454 годах город являлся центром удельного княжества. Здесь даже чеканилась собственная монета.
В XVII столетии в городе был построен большой каменный кремль, по типу московского Китай-города.
Можайск тесно связан с событиями Отечественной войны 1812 года. В 12-и километрах западнее города расположено знаменитое Бородинское поле.
В период Великой Отечественной войны 1941-1945 годов город вновь оказался связанным с военными действиями. В июле-октябре 1941 года строилась Можайская линия обороны. С 12 по 18 октября 1941 года под Можайском шли упорные бои с фашистскими войсками. В период оккупации в районе действовали партизанские отряды. 20 января 1942 года Можайск был освобожден войсками 5-ой армии.
Герб городского поселения отражает славное прошлое Можайска.
Статусная корона, украшенная поясом из каменьев, указывает на город, как на бывшую столицу удельного княжества.
Город Можайск награжден в 1985 году орденом Отечественной войны I степени, что показано орденской лентой.
Красный цвет - символ мужества, силы, трудолюбия, а также красоты и праздника.
Серебро - символ чистоты, искренности, совершенства, мира и взаимопонимания.
Авторская группа:
реконструкция герба: Владимир Ушаков (Можайск);
Константин Мочёнов (Химки);
компьютерный дизайн: Галина Русанова (Москва);
обоснование символики: Кирилл Переходенко (Конаково)".

Судя по тексту Положения герб не мог использоваться без московской вольной части (во всяком случае такая возможность не предусмотрена законодательно).

Использованы материалы сайта Союза геральдистов России
Рисунок веб-оптимизирован для "Геральдикума" Ю.Калинкиным

Указом Президента Российской Федерации от 7 мая 2012 года № 609 городу Можайску было присвоено почётное звание "Город воинской славы". На памятной монете из серии "города воинской славы" герб Можайска изображен с короной, за которой положенные накрест мечи.

Цветной рисунок - "Геральдика.Ру"

В 2018 году Можайский муниципальный район преобразован в Можайский городской округ. При этом все муниципалитеты в составе района (в т.ч. и городское поселение Можайск) упразднены. Герб Можайского городского округа утвержден Решением Совета депутатов Можайского городского округа от 5 июня 2018 года № 25/6 "Об официальном символе (гербе) Можайского городского округа Московской области". Герб городского округа повторял герб бывшего городского поселения Можайск, но имел другую муниципальную корону. В решении говорилось: "считать герб городского поселения Можайск Можайского муниципального района Московской области гербом Можайского городского округа Московской области". Из описания герба удалено упоминание герба области в вольной части:

"В серебряном поле четыре башни, соединенные зубчатой стеной со сквозной аркой посередине; из-за стены по краям выходят две башни; стена и башни червленые, мурованные серебром".

Но в разделе "Порядок воспроизведения и размещения герба..." оговорена возможность использования герба и с областным гербом в вольной части, и с муниципальной короной, и с мечами города воинской славы, и с лентой ордена Отечественной войны I степени.

В 2024 году Можайский городской округ преобразован в Можайский муниципальный округ. Герб муниципального округа утвержден Решением Совета депутатов Можайского городского округа от 9 января 2025 года № 285/23 "Об официальном символе (гербе) Можайского муниципального округа Московской области". Описание герба не изменилось, но муниципальная корона на рисунке герба приведена в соответствие новому статусу муниципалитета:

"В серебряном поле четыре башни, соединенные зубчатой стеной со сквозной аркой посередине; из-за стены по краям выходят две башни; стена и башни червленые, мурованные серебром".

Допускается использование герба с гербом Московской области в вольной части щита, а также с муниципальной короной, лентой ордена Отечественной войны и скрещенными мечами города воинской славы.

Источник - официальный сайт Можайского муниципального округа.