В 1774 году неизвестный автор составил проекты гербов ряда подмосковных городов (по три проекта для каждого города). Как отмечал сам автор, проекты составлены "для начальнейшей апробации". Проекты не получили официального признания, но сохранились как любопытный памятник геральдики 18 века.

Герб Малого Ераславца
№ 1. Медведь, тоже как и ерославской, силу в промыслах и ремесле показывает: молотом – железной завод, а челноком – полотняную фабрику и прес[с]ом – бумажной завод означает.
№ 2. Медведь в том же разуме в лапах в одной держит винт от бумажного прес[с]а, а в другой – ткальной челнок, внизу две чугунные бомбы завода знаком.
№ 3. Здесь в тех же мыслях силболически прес, молот и челноки изображены.

Наумов О.Н. Новый источник по истории территориальной геральдики: проекты гербов Московской губернии 1774 г // Гербоведение. Том III. (под ред. О. Наумова, 2013)

Герб Малоярославца утвержденн 10 марта 1777 года (ПСЗ РИ, т.20, № 14596) вместе с другими гербами Калужского наместничества.

"Древний град Ярославль, имеющий в гербе своем медведя, подает причину и сему, такой же герб предписать, с отличием однако, что в сем медведь есть на серебряном поле и щит окружен багряною, зубцоватою, опушкою"

Использованы материалы статьи О.Рево в журнале "Наука и жизнь" №10, 1979,
изображение герба взято с WWW-cервера органов власти Калужской области. Фото страницы из ПСЗ РИ

Герб составлен герольдмейстером князем Щербатовым.

В 1859 году составлен проект герба Малоярославца со следующим описанием: "В серебряном щите, окруженном червленой зубчатой опушкой, стоящий черный медведь с золотым топором на плече. В вольной части герб Калужской губернии. Щит увенчан серебряной стенчатой короной, за щитом положенные накрест золотые молотки, соединённые Александровской лентой".

Материалы геральдического архива В.Маркова (Санкт-Петербург); рисунок подготовлен для "Геральдикума" Ю.Калинкиным (г.Долгопрудный)

В книге И.Е.Горолевича "Геральдика земли Калужской: прошлое, настоящее, будущее" приведен авторский проект герба села Красное:

"В серебряном поле диамантовый стоящий медведь, держащий в левой лапе златой удлиненный крест".

Здесь «золотой удлиненный крест» символизирует мужественную оборону сего места в октябре 1812 г. частями генералов Дохтурова и Раевского от войск Наполеона, не допустивших прорыв французов к Калуге, а также, присутствие в сих местах многовековой тайны монашеского духа и православных обычаев в стенах Черно-островского монастыря XV века и является некоторым традиционным элементом в калужской геральдике.Герб получает собственное смысловое историческое толкование, при сохранении традиционных основных элементов: серебряное поле щита и стоящего медведя с ношей на плече. Устранена с поля щита «уменьшительная» багряная кайма, унизительная в прежнем контексте его описания. Проект герба не утверждался официально.

Использована прорисовка проекта герба, выполненная В.Загоруйко

Решением Городской Думы муниципального образования "город Малоярославец" № 100 от 9 ноября 1999 года исторический герб города восстановлен и внесен в Государственный геральдический регистр под №571. Автор современной перерисовки герба - Роберт Маланичев (г.Москва). Геральдическое описание герба:

"В серебряном поле с червленой (красной) зубчатой каймой черный восстающий медведь, держащий левой лапой на таком же плече золотую секиру, лезвием вверх на таком же древке".

Использовано изображение герба на городском сайте Малоярославца, а также материалы газеты "Вестник геральдиста" №12

Указом Президента Российской Федерации от 07 мая 2012 года № 608 городу Малоярославец было присвоено почётное звание "Город воинской славы". На выпущенной в 2015 году памятной монете из серии "города воинской славы" герб Малоярославца изображен с короной, за которой положенные накрест мечи.