Герб Трубчевска утвержден 16 августа 1781 года вместе с другими гербами городов Орловского наместничества (ПСЗ № 15207).

В верхней половине щита герба Орловский, внизу "в золотом поле три натурального цвета дули (груши), каковыми плодами сей город славится"

Использованы материалы статьи О.Рево в журнале "Наука и жизнь" №3, 1984
(герб воспроизведен по рисунку О.Рево)

Неутверждённый проект герба Трубчевска 1862 года: золотой щит, разделенный червленым косвенным крестом, сопровождаемый 4 червлеными грушами с зелеными листьями; в вольной части герб Орловской губернии; щит увенчан серебряной башенной короной, за щитом положены накрест золотые молотки, соединённые Александровской лентой.

Рисунок подготовлен для "Геральдикума" Ю.Калинкиным (г.Долгопрудный); описание - из архива В.Маркова (г.Санкт-Петербург)

В жалованной грамоте Трубчевска груши изображены зеленоватыми.

Использованы материалы доклада А.В.Шпунтова на конференции "ГЕРАЛЬДИКА: ИССЛЕДОВАНИЯ И ПРАКТИКА", ГЭ, 2018 г.

Проект герба Трубчевска (с сувенирных значков 1994 года): Щит пересеченный. В верхнем червленом поле золотая мортира, сопровождаемая по сторонам пирамидами ядер натурального цвета. В нижнем пространном золотом поле три зеленые дули (небольшие груши).

Изображение и описание проекта предоставлены Ю.Калинкиным

Герб Трубчевского муниципального района утвержден решением Трубчевского районного Совета народных депутатов от 1 октября 2019 года № 6-26 и внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 12548. Описание герба:

"В зеленом поле под золотой главой, обремененной тремя червлеными грушами с зелеными листьями на черенках - сидящий на золотом камне, обращенный вправо и обернувшийся прямо старец с серебряными сединами, в одежде и обуви того же металла, играющий на золотых гуслях, слева завершенных птичьей головой, причем ремень от гуслей, также золотой, перекинут через левое плечо".
Герб Трубчевского района, в соответствии с Методическими рекомендациями по разработке и использованию официальных символов муниципальных образований (Раздел 2, Глава VIII, пункты 45, 46), утвержденными Геральдическим Советом при Президенте Российской Федерации 28.06.2006 г., может воспроизводиться со статусной короной установленного образца.

Обоснование символики герба Трубчевского района.
Название Трубчевского района происходит от названия его административного центра - древнего города Трубчевска, известного с конца X века. Город Трубчевск Орловского наместничества имел герб, Высочайше утвержденный 16 августа 1781 года императрицей Екатериной II, подлинное описание которого гласит: "Въ золотомъ поле три натуральнаго цвета дули, каковыми плодами сей городъ славится. В верхней части герб Орловского наместничества". В гербе 1781 года дули были изображены зелеными с зелеными листьями. В 1862 году по геральдической реформе Кене был составлен проект герба Трубчевска, где сами дули были изображены червленым (красным) цветом, а листья - зеленым.
Применение в гербе Трубчевского района фигур из исторического герба города Трубчевска и проекта герба 1862 года - символ культурно-исторической общности района, традиций, бережно сохраняемых местными жителями, преемственности и связи поколений. Груши не случайно являются историческим символом Трубчевской земли. В письменных источниках груша начинает упоминаться здесь с XVII века. Первые грушевые сады начали разводить при Чолнском монастыре. Приехавшие в 1680 году в монастырь на жительство монахи Киево-Печерской Лавры привезли с собой груши киевского сорта. Из этих саженцев были выведены морозостойкие сорта груш, которые стали знамениты как "трубчевские дули". Их охотно покупали московские и киевские купцы, в засахаренном виде эти груши попадали на царский стол. Огромные вековые деревья давали до полутоны чудесных плодов. В XVIII веке крестьянское садоводство получает промысловое значение. В конце XIX века "трубчевские дули" были отмечены на международной выставке в Париже золотой медалью. В наше время ароматные, тающие во рту груши по-прежнему украшают столы трубчан.
Груша - символ любви, здоровья, молодости, надежды.
Образ Бояна всегда находил живой отклик в сердце русского человека как олицетворение древности русской культуры, как одно из самых первых имен в ее истории. Автор "Слова о полку Игореве" (XII век) называет Бояна "соловьем старого времени", "вещим" певцом, цитирует отрывки из песен Бояна. Образ Бояна стал символом Трубчевского района. В его честь в Трубчевске ежегодно в мае проходит межрегиональный праздник славянской письменности и культуры под названием "На земле Бояна". 15 сентября 1975 года Трубчевск отметил свое тысячелетие. В честь этой даты в центральном парке города был установлен памятник Бояну, авторами которого являются скульптор А. И. Кобылинец, архитекторы В. Н. Городков и A. M. Маначинский.
Символика гусляра многозначна: это не только символ легендарного Бояна, но и собирательный образ народного поэта-патриота, призывающего к единству Руси в борьбе с врагами, воспевающего гордость за ее славное прошлое и самобытность.
Применяемые в гербе цвета символизируют:
серебро (белый цвет) - символ чистоты, совершенства, божественной мудрости и благородства;
золото (желтый цвет) - символ постоянства, достоинства, богатства, а также христианских добродетелей: веры, справедливости, милосердия;
червлень (красный цвет) - символ храбрости, мужества, неустрашимости, великодушия, любви, огня, теплоты и животворных сил, этот цвет перекликается с основным цветом из проекта герба 1862 года;
зелень - символ роста, надежды, молодости, природы. Зеленое поле герба символизирует фруктовые сады, которыми издавна славится Трубчевский район.

Авторская группа:
идея герба: рабочая группа по разработке официальных символов Трубчевского муниципального района при Трубчевском районном Совете народных депутатов, Вертухин Павел Павлович (Трубчевск), с использованием сюжета памятника авторов: Алексей Кобылинец (Санкт-Петербург), Василий Городков (Брянск), Александр Маначинский;
геральдическая доработка: Константин Моченов (Химки), Дмитрий Кузнецов (Брянск);
художник и компьютерный дизайн: Ольга Салова (Москва);
обоснование символики: Ольга Френкель (Москва).

Источник - Союз геральдистов России. Текст документа прислан В. Пермяковым