В книге И.Е.Горолевича "Геральдика земли Калужской: прошлое, настоящее, будущее" приведен авторский проект герба села Оболенского:

"В золотом поле щита, имеющем горностаевую кайму, черный орел, увенчанный княжескою шапкою и длинным лазоревым крестом в левой лапе, сопровождается сверху княжеской шапкой".

Герб означает, что сие место было владением князей Оболенских, давших начало многим известным княжеским родам России и, в свою очередь, являющихся древней ветвью князей Черниговских. Для отличия от герба Чернигова длинный золотой крест заменен лазоревым. Проект герба не утверждался официально.

Использована прорисовка проекта герба, выполненная В.Загоруйко