Герб Малоярославца утвержденн 10 марта 1777 года (ПСЗ РИ, т.20, № 14596) вместе с другими гербами Калужского наместничества.

"Древний град Ярославль, имеющий в гербе своем медведя, подает причину и сему, такой же герб предписать, с отличием однако, что в сем медведь есть на серебряном поле и щит окружен багряною, зубцоватою, опушкою"

Использованы материалы статьи О.Рево в журнале "Наука и жизнь" №10, 1979,
изображение герба взято с WWW-cервера органов власти Калужской области. Фото страницы из ПСЗ РИ

Герб составлен герольдмейстером князем Щербатовым.

В 1859 году составлен проект герба Малоярославца со следующим описанием: "В серебряном щите, окруженном червленой зубчатой опушкой, стоящий черный медведь с золотым топором на плече. В вольной части герб Калужской губернии. Щит увенчан серебряной стенчатой короной, за щитом положенные накрест золотые молотки, соединённые Александровской лентой".

Материалы геральдического архива В.Маркова (Санкт-Петербург); рисунок подготовлен для "Геральдикума" Ю.Калинкиным (г.Долгопрудный)

В книге И.Е.Горолевича "Геральдика земли Калужской: прошлое, настоящее, будущее" приведен авторский проект герба села Красное:

"В серебряном поле диамантовый стоящий медведь, держащий в левой лапе златой удлиненный крест".

Здесь «золотой удлиненный крест» символизирует мужественную оборону сего места в октябре 1812 г. частями генералов Дохтурова и Раевского от войск Наполеона, не допустивших прорыв французов к Калуге, а также, присутствие в сих местах многовековой тайны монашеского духа и православных обычаев в стенах Черно-островского монастыря XV века и является некоторым традиционным элементом в калужской геральдике.Герб получает собственное смысловое историческое толкование, при сохранении традиционных основных элементов: серебряное поле щита и стоящего медведя с ношей на плече. Устранена с поля щита «уменьшительная» багряная кайма, унизительная в прежнем контексте его описания. Проект герба не утверждался официально.

Использована прорисовка проекта герба, выполненная В.Загоруйко

Решением Городской Думы муниципального образования "город Малоярославец" №100 от 9 ноября 1999 года исторический герб города восстановлен и внесен в Государственный геральдический регистр под №571. Автор современной перерисовки герба - Роберт Маланичев (г.Москва). Геральдическое описание герба:

"В серебряном поле с червленой (красной) зубчатой каймой черный восстающий медведь, держащий левой лапой на таком же плече золотую секиру, лезвием вверх на таком же древке".

Использовано изображение герба на городском сайте Малоярославца, а также материалы газеты "Вестник геральдиста" №12

Указом Президента Российской Федерации от 07 мая 2012 года № 608 городу Малоярославец было присвоено почётное звание "Город воинской славы". На выпущенной в 2015 году памятной монете из серии "города воинской славы" герб Малоярославца изображен с короной, за которой положенные накрест мечи.