Герб муниципального образования Чаплыгинский район утверждён решением районного Совета депутатов № 103 от 22 декабря 2004 года:
"В золотом поле червленая, о пяти бастионах (один, два и два), показанная сверху, крепость, заполненная серебром, внутри которой две зелёные, с червлёными плодами без числа, ветви яблони накрест".
3.2. Герб Чаплыгинского района в соответствии с Законом Липецкой области от 21.07.2003 № 60-ОЗ «О гербе и флаге Липецкой области», может воспроизводится в двух равнодопустимых версиях:
- с вольной частью – четырехугольником, примыкающим изнутри к верхнему краю герба Чаплыгинского района с воспроизведенным в нем фигурами из гербового щита области;
- без вольной части.
"3.3 Обоснование символики герба Чаплыгинского района.
Герб Чаплыгинского района отражает историю района. В середине ХYII столетия здесь проходило сооружение Белгородской засечной черты, имевшей большое значение для охраны границ Российского государства от вторжения крымских татар. В ходе строительства возникло село Слободское - современный город Чаплыгин. Уже в начале ХYII века Петр I построил на территории села крепость по голландскому образцу по всем правилам фортификации, что отражено в гербе района. Крепость имела пятиугольную форму, была обнесена валом и рвом, имевшим высоту и глубину 6 метров, бастионы снабжены пушками разного калибра. В крепость можно было войти только по подъемным мостам, установленным на Московских и Воронежских воротах. В феврале 1703 года, во время пребывания в крепости, Петр I дал ей название Ораниенбург, а пять бастионов назвал пятью органами чувств: «видение, слышание, осязание, обоняние и вкушение». В настоящее время территория крепости является памятником истории и архитектуры федерального значения.
В 1781 году был утвержден герб города Раненбург. Символом города стали яблоневые ветки, «коими плодами сей город изобилует». Использования мотива исторического герба города подчеркивает связь города и района, а золотое поле герба указывает на значение района как достойное окружение города. Золотое поле герба – символ власти, славы, стабильности, богатства, великодушия. Также золото является символом урожая, подчеркивая традиционно высокое качество сельхозпродукции выращенной на Чаплыгинской земле. Благоприятные климатические условия, наличие черноземов способствует развитию растениеводства - основы сельскохозяйственного производства района.
Серебро символизирует чистоту, благородство, мир, взаимопонимание.
Красный цвет – символ тепла, жизненной энергии, силы, мужества.
Зеленый цвет – символ надежды, природы, сельского хозяйства, а также символ здоровья.
3.4. Авторская группа:
Андрей Гальцов, Юрий Теляков, Елена Пахомова, Татьяна Викулина, Борис Щербатюк, Татьяна Тарасова (все г. Чаплыгин), Константин Моченов (Химки), Кирилл Переходенко (Конаково), компьютерный дизайн Галина Русанова (Москва).
Материалы книги К.Ф.Мочёнова и Ю.В.Коржика "Гербы современной России", 2005. Текст документа из архива В. Маркова
Герб внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 1775.