Укрепленная крепость эстов на берегу озера Велия (лат.Velia, эст. Viljandi) в земле Сакала (лат.Saccalia) на месте современного г.Вильянди существовала с начала XIII века и была захвачена 21 сентября 1217 года войском Ордена меченосцев в союзе с крещёными ливами и латгалами у союза эстов во главе с правителем Сакала Лембиту. По договору 1224 года с Рижским епископством земля Сакала отошла Ордену меченосцев, после чего на месте крепости в 1224 году был начато строительство одного из мощнейших в Прибалтике орденского замка Феллин (лат. Velin, Vellin, нем.Fellin), который стал с 1237 года центром Феллинской комтурии (лат. Commendatoris de Velin, нем. Komturei Fellin) Ливонского ландсмейстерства Немецкого (Тевтонского) Ордена.

На печати Феллинской комтурии Ливонского ландесмейстерства изображалась св.Дева Мария с младенцем Иисусом на руках, возлагающая венец на голову коленопреклонённой женщине.

Феллинский замок также являлся резиденцией орденского наместника - фогта Сакалы (лат. advocatus Sakaliensis, нем. Vogt der Sakalia), на печати которого изображался герб Немецкого (Тевтонского) Ордена – серебряный щит с прямым чёрным крестом.

Возникшему вокруг замка городу Феллину ландесмейстер Вильгельм фон Шурборхт (Wilhelm von Schurborcht) в 1238 году предоставил права и привилегии города. На древнейшей из сохранившихся печатей Феллина на документе 1432 года (по другим сведениям – 1429 года), был изображен герб – геральдическая роза в щите, на смену которому на печати, скреплявшей документ 1465 года, пришло изображение св.Девы Марии с младенцем Иисусом на руках.

Использованы изображения из книги «Est- und Livländische Brieflade. Vierter Theil. Siegel und Münzen der weltlichen und geistlichen Gebietiger uber Liv-, Est- und Curland bis zum Jahre 1561 nebst Siegeln einheimischer Geschlechter». Aus dem Nachlasse von Baron Robert v. Toll mit Hinzufügung eines Textes fur die Siegel herausgegeben von Dr. Johs. Sachssendahl. Reval 1887, представленные на сайте Музея Вильяндимаа

После Ливонской войны г.Феллин с окрестностями был включен в состав шведских владений в Прибалтике и, будучи сильно разрушен польскими войсками в ходе войны в 1602 году, утратил статус города.

В ходе Северной войны русские войска заняли территорию современного Вильяндиского уезда, которая была включена в состав русского государства. 3 (14) июля 1783 года Рижская губерния была преобразована в Рижское наместничество, одним из уездов которого стал Феллинский уезд (ПСЗ №15 774).

4 (15) октября 1788 года указом императрицы Екатерины II «О гербах городов Рижской, Ревельской и Выборгской губерний и некоторых городов Олонецкого наместничества» (ПСЗ ст. 16716) с описанием «Щит разделен на две части: в правой роза, над нею девять золотых звезд и в стороне крест; в левой образ Богородицы с Иисусом Христом».

12 декабря 1796 года Рижское наместничество было преобразовано в Лифляндскую губернию, в состав которой до 1918 года входил Феллинский уезд. 30 марта (12 апреля) 1917 года Всероссийское Временное правительство издало постановление «О временном устройстве административного управления и местного самоуправления Эстляндской губернии», в соответствии с которым в состав Эстляндской губернии был передан из Лифляндской губернии наряду с другими уездами с эстонским населением и Феллинский уезд.

В Эстонской Республике город Феллин был переименован в город Вильянди, который стал центром созданного из большей части территории Феллинского уезда нового Вильяндиского уезда (Viljandi maakond).

В 1928 году был проведён конкурс по созданию герба уезда, по итогам которого 2 февраля 1928 года Совет самоуправления и управа уезда одобрили предложенный автором под девизом «Käesolev» («Настоящее время», «Сегодня») (протокол №1 параграф XV), представлявший собой изображение в чёрном щите серебряного орла воздетыми крыльями, держащего в правой лапе восточный меч, а в левой – лазоревый (синий) щиток с тремя золотыми колосьями.И хотя этот герб не был утверждён правительством Эстонской Республики, его изображение было включено в эстонскую энциклопедию 1933 года.

В Государственном архиве Эстонской Республики хранится чёрно-белый рисунок модификации этого герба с шафировкой и внешними украшениями, авторство которой принадлежит художнику-графику Гюнтеру Фридриховичу Рейндорфу (Günther Reindorff; 1889 – 1974), который использовал в украшении намёта стилизованное изображение геральдической розы, взятое из городского герба Вильянди, утвержденного в январе 1929 года («в лазоревом щите серебряная геральдическая роза с пятью лепестками, золотыми сердцевиной и чашелистником»)

Г.Ф.Рейндорфу принадлежат и три других проекта герба уезда, один из которых представляет модификацию одобренного герба 1928 года, но с лазоревым (синим) щитом, повёрнутым геральдически влево орлом, держащим меч и колосья, с зеленым щитком на груди с изображением золотых колосьев и серебряной четырёхконечной звездой над орлом.

Два других проекта представляли собой изображение золотого колоса в лазоревом (синем) щите и изображение золотого снопа из колосьев в лазоревом (синем) щите.Изображение колосьев (как в щитке на груди у орла, так и в отдельных проектах) символизировало южную часть уезда, называемую Мульгимаа, являющуюся главным районом Эстонии по зерновому производству.

5 февраля 1937 года правительство Эстонской Республики утвердило герб Вильяндиского уезда с изображением серебряного орла, держащего в правой лапе серебряный меч с золотой рукояткой.

26 сентября 1950 года Вильяндиский уезд был упразднен, образованы Абьяский, Вильяндиский и Сууре-Яааниский районы, которые в 1952-1953 годах входили в состав Пярнуской области Эстонской ССР. В 1959 году Сууре-Яааниский район и в 1962 году Абьяский районы были присоединены к Вильяндискому району.

1 января 1990 года Вильяндский район был переименован в Вильяндиский уезд.

26 августа 1996 года Государственная канцелярия Эстонской Республики зарегистрировала герб современного Вильяндиского уезда, которым стал герб Вильяндиского уезда 1937 года, но с тем различием, что орёл обращен в геральдическую левую сторону.

Гербы имеют также все 15 самоуправлений (муниципалитетов) в границах Вильяндиского уезда: три города – Вильянди (Viljandi), Выхма (Võhma), Мыйзакюла, и 12 волостей – Абьяская (Abja vald), Халлистеская (Halliste vald), Карксиская (Karksi vald), Колга-Яаниская (Kolga-Jaani vald), Кыоская (Kõo vald), Кыпуская (Kõpu vald), Пайстуская (Paistu vald), Пярстиская (Pärsti vald), Саарепеедиская (Saarepeedi vald), Сууре-Яаниская (Suure-Jaani vald) Тарвастуская (Tarvastu vald) и Вииратсиская (Viiratsi vald).

Логотипом уезда является стилизованное изображение солнца с 12-ю разноцветными лучами и примитивными изображениями из картин известного эстонского художника-наивиста Пауля Кондаса (Paul Kondas, 1900-1985), жившего и работавшего в г.Вильянди, с девизом «Viljandimaa - Ürgses Rütmis» («Вильяндимаа - первобытный ритм»)