В древности современный остров Сааремаа населяли потомки варягов (викингов) - рыбаки и морские разбойники, совершавшие набеги на земли на юге современной Швеции, в то время принадлежавшие Дании (до настоящего времени часть жителей острова считает себя не эстонцами, а потомками викингов). В 1206 году король Дании Вальдемар II во главе войска высадился на острове и предпринял безуспешную попытку основать там крепость. В 1228 году на острове, называемом по-латински Озилия (Osilia, нем. Oesel, в древнескандинавских сагах - Эйсюсла (Eysysla) – «островная земля»: от «еу» - «остров» и «sysla» «округ»), высадились войска князя-епископа Рижского Альберта фон Буксгёведена и 1 октября 1228 года по иницитиве легата Папы Римского Григория IX Вильгельма Моденского было провозглашено Эзельское епископство (лат. Ecclesia Osiliensis, нем. Bistum Oesel,), включившее помимо Эзеля также весь Моонзундский архипелаг (острова Эзель, Даго, Муху и др.) и прибрежную континентальную часть часть – Вик (нем.Wiek, в связи с чем в историографии епископство часто именуется Эзель-Викским; в эстонских источниках - Сааре-Ляэнемааское епископство, Saare-Lääne piiskopkond).
В гербе Эзельского епископства изображался символ евангелиста Св.Иоанна - орёл с нимбом, держащий ленту с первыми словами из Евангелия от Иоанна на латыни– «In principio erat Verbum» («В начале было Слово»)
В 1559 году остров был продан Дании, а в 1645 году стал владением Швеции. В 1710 году, во время Северной войны, русские войска высадились на Эзеле, который был включен в состав Российской империи, став частью образованной 17 (28) июля 1713 года Рижской губернии. В 1726 году в составе Рижской губернии наряду с четырьмя другими была образована Эзельская провинция.
Известен герб для знамени Эзельского гарнизонного полка («орёл жёлтый, поле лазоревое»), утверждённый 8 (19) марта 1730 года Правительствующим Сенатом указом Военной коллегии на основе перерисованного в 1725-1726 года под руководством товарища (заместителя) герольдмейстера графа Франциска Санти.
3 июля 1783 года Ревельская губерния была преобразована в Ревельское наместничество, в состав которого из Рижской губернии, преобразованной в Рижское наместничество, был передан Эзельский уезд. При образовании 12 декабря 1796 года Лифляндской губернии в её состав из Ревельского наместничества, преобразованного в Эстляндскую губернию, был передан Эзельский уезд.
В 1917 году Эзельский уезд был передан в Эстляндскую губернию, а в 1919 году был переименован в Саареский (Островной) уезд (Saare maakond), Сааремаа (Saaremaa, дословно – «Островная земля»).
9 мая 1935 года управа Саареского уезда одобрила герб уезда (протокол №27, параграф 1), представлявший собой изображение плывущего геральдически влево под серебряным парусом драккара викингов с семью (по числу приходов уезда) золотыми круглыми щитами на борту).
24 июля 1935 года правительством Эстонской Республики был одобрен (протокол №38) и 5 февраля 1937 года утвержден отредактированный герб уезда – корабль викингов был повернут геральдически вправо и с его носа убрано изображение дракона.
Использованы материалы Государственного архива Эстонской Республики
26 сентября 1950 года Саареский уезд был разделен на Курессаарский район (Kuressaare rajoon) и Ориссаарский район (Orissaare rajoon). В 1952 году город Курессааре был переименован в память одного из руководителей Коммунистической партии Эстонии Виктора Кингисеппа (1888 - 1922) в город Кингисепп, а Курессаарский район – в Кингисеппский. В 1952-1953 годах Кингисеппский и Орисаарский районы входили в Пярнускую область Эстонской ССР. В 1959 году Орисаарский район был присоединен к Кингисеппскому району. В 1988 году г.Кингисепп и Кингисеппский район были переименованы соответственно в г.Курессааре и Курессаарский район.
С 1 января 1990 года Курессаарский район был переименован в Саареский (Островной) уезд (Saare maakond).
26 сентября 1996 года Государственная Канцелярия Эстонской Республики зарегистрировала герб современного Саареского (Островного) уезда, которым стал герб Саареского уезда 1937 года.
В мае-июне 2010 года комиссия по итогам конкурса выбрала логотип уезда, представляющий собой стилизованное изображение рыбки и морской звезды.