Курессааре - административный центр Саареского (Островного) уезда.
В 1228 году епископ Рижский Альберт фон Буксгёведен высадился с войском на острове Эзель (Сааремаа), где 1 октября 1228 года основал Эзельское епископство (лат. Ecclesia Osiliensis, нем. Bistum Oesel, в историографии обычно именуется Эзель-Викским епископством, в эстонских источниках - Сааре-Ляэнемааское епископство, Saare-Lääne piiskopkond).), до 1246 года подчиненное Рижскому епископу и включавшее помимо Моонзундского архипелага (острова Эзель, Даго, Муху и др.) материковую прибрежную часть Вик (Wiek, эст. Läänemaa, Ляэнемаа - «Западная земля»). В гербе Эзельского епископства изображался орёл – символ евангелиста Св.Иоанна.
В 1381 году было завершено строительство замка, который стал второй, наряду с Гапасалем, резиденцией эзельского епископа. Вокруг замка со временем немецкие, датские и шведские переселенцы построили город, получивший название Аренсбург (Arensburg), что на нижне-немецком означало «Город орла» («Орлиный город») - это было связано с главной фигурой в гербе Эзельского епископства и города – орлом евангелиста Св.Иоанна (как правило, орёл Св.Иоанна изображается с нимбом вокруг головы и с надписью на ленте «Вначале было Слово» из Евангелия от Иоанна).
В 1559 году последний князь-епископ Эзельского епископства продал Дании владения епископства (включая г.Аренсбург), которые были переданы датскому принцу Датскому и Норвежскому Магнусу. Как князь-епископ Эзельский, принц Магнус пожаловал 8 мая 1563 года Аренсбургу права города по Рижскому праву (подтверждены в 1574 году датским королем Фредериком II) и герб, изображение которого не сохранилось. Предположительно, герб Аренсбурга был производным от герба Эзельского епископства и включал его главную фигуру – орла апостола-евангелиста Св.Иоанна.
Использованы материалы официального сайта органов самоуправления Курессааре
По Брёмсебрускому миру 1645 года Дания уступила Швеции острова Готланд и Эзель с г.Аренсбургом. В ходе Северной войны (1700 - 1721) г.Аренсбург был 15(26) августа 1710 года взят и сожжён русской армией.
Остров Эзель (Сааремаа) с г.Аренсбургом был включён в состав Лифляндской провинции Рижской губернии, созданной 17 (28) июля 1713 года по указу императора Петра I и с 1726 года составил её Эзельскую провинцию (центр – г.Аренсбург), из канцелярии которой герб Аренсбурга был выслан в 1725-1726 годах в Герольдмейстерскую контору Правительствующего Сената, в которой под руководством товарища (заместителя) герольдмейстера графа Франциска Санти был перерисован для изображения на печатях провинциальной канцелярии, судебных органов и знамёнах полков, а затем включён в составленный к маю 1729 года под руководством обер-директора над фортификациями всей России, губернатора Ингерманландии, Карелии и Финляндии генерала графу Миниха в Конторе инженерного правления рукописный «Гербовник знамен Российской империи, содержащий рисунки гербов городов, провинций, а также знамен полков, их гербов и знаков» (известный в историографии как «гербовник Миниха»), с гербами из которого 8 (19) марта 1730 года указом Правительствующего Сената Военной коллегии было предписано «изготовить для полков знамена, а для губернаторов печати»:
"72. Эзельской, по-старому и против учиненного вновь: орел желтый, поле лазоревое".
3 июля 1783 года Эзельский уезд стал частью Ревельского наместничества, преобразованного из Ревельской и Рижской губерний.
Указом императрицы Екатерины II от 4 октября 1788 года «О гербах городов Рижской, Ревельской и Выборгской губерний и некоторых городов Олонецкого наместничества» (ПСЗ №16716) был утверждён герб города Аренсбурга (Рисжкой губернии) с описанием: "В голубом поле старый епископский дворец и замок с башнями; в стене ворота с парящим орлом".
Изображение герба реконструировано по рисунку О.Рево ("Наука и жизнь")
12 декабря 1796 года Ревельское наместничество и Рижское наместничества были были преобразованы в Эстляндскую и Лифляндскую губернии, Эзельский уезд был включён в состав Лифляндской губернии.
В 1866 году заведующим Гербовым отделением Департамента герольдии Правительствующего Сената Российской Империи Б.В.Кёне был составлен проект герба Аренсбурга с внешними украшениями, утверждёнными в 1857 году, который представлял собой в лазоревом щите золотой замок с червлёными швами и серебряной крышей на правой башне, с открытыми воротами, в которых серебряный журавль с червлеными глазами. В вольной части герб Лифляндской губернии. Щит венчала стенчатая корона, за щитом - два золотых якоря, соединенные Александровской лентой.
Изображение в проекте герба журавля, предположительно, было связано с эстонским названием Аренсбурга – Куресаар (Kuresaar от эст. kurg – журавль (род.падеж kure, saare – остров) – «город журавлиного острова» (журавль изображен с 1995 года в гербе Курессареской волости).
Использованы материалы геральдического архива В.Маркова (Санкт-Петербург)
В 1934 году город был официально переименован в Куресаар (Kuresaar), с 1934 года написание названия было изменено на Курессааре (Kuressaare).
По данным сайта Маарики Калдам (Maarika Kaldam), 12 января 1938 года городское собрание утвердило герб Курессааре.
Этот герб был изображен на выпущенной в 1938 году эстонской почтой благотворительной почтовой марке.
В 1940 году указом президента республики было утверждено описание герба Курессааре: «Герб города Курессааре – в синем щите каменная стена замка с башнями по сторонам. Правая башня с золотой конической крышей, на шпиле которой золотой флаг. Левая башня с открытым верхним краем. В открытых воротах замка ниже поднятой спускаемой решётки серебряный орёл, золотая лента с буквами «I.P.E.V.» (начальные буквы текста Евангелия от Св.Иоанна «In principio erat verbum» («В начале было слово»)».
Перевод описания из В Эстонской ССР герб не использовался, с 1952 по 1988 год город назывался Кингиссепп (Kingissepp), в память эстонского революционера Виктора Кингиссеппа (1888-1922). После восстановления независимости Эстонии художник Эндла Туутма (Endla Tuutma) на основе рельефного изображения герба на камине XVIII века в епископском замке (возможно, речь идёт об изображенном на камине гербе Аренсбурга 1783 года) создал новый рисунок герба, который был утверждён в июне 1992 года По материалам www.kuressaare.ee
В Государственной канцелярии Эстонской Республики герб зарегистрирован со следующим описанием:«Городской герб – в синем щите серебряный замок с двумя башнями, на правой башне золотой флюгер на остроконечной крыше. В воротах замка под спускаемой решёткой находится смотрящий влево серебряный орёл с нимбом. На ленте буквы I. P. E. V. (начальные буквы первых слов в Евангелии от Иоанна – «In printsipo erat verbum»(« В начале было слово»).
Использованы материалы сайта Государственной канцелярии Эстонии
Данное описание было без изменений повторено в уставе города Курессааре (Kuressaare linna pohimaarus), принятого 26 августа 1999 года решением №17 Курессаареского городского собрания, в котором также уточнено, что в гербе и на флаге используется оттенок синего по международной системе PANTONE 285 С, в триаде цветов CMYK - С91% CYAN (синий), M43% MAGENTA (пурпурный), Y0% YELLOW (жёлтый) и B0% BLACK (чёрный).
В 2017 году город Курессааре и 11 волостей острова Саарема вошли в состав Сааремской волости. Таким образом город Курессааре перестал быть самоуправляемой единицей.