Ряд эстонских историков выводит происхождение эстонского герба из XIII века, когда король Дании предоставил право пользования гербом своему вассальному владению области Харью-Вирумаа. Некоторые авторы утверждают, что это был Вальдемар II (1202-1241), другие находят более вероятным Эрика IV (1241-1250), или Кристофер I (1252 – 1259). Эта теория была создана в 19 веке остзейско-немецкими историками-архивистами, чтобы подчеркнуть приоритет местной знати эстляндского происхождения. Три льва считаются эмблемой Эстляндии с 13 века на основе упоминания в четвёртой части труда барона Роберта фон Толя "Эстляндские и Лифляндские письма-заметки" 1879 года (переизданы в 1887 году Иоганном Заксензендалем). В то же время нет прямых источников, чтобы доказать это.

Авторы "рыцарской теории" упоминают 1284 год, которым датирован документ, хранящийся сегодня в Эстонском историческом архиве. В предпоследнем предложении в этом документе упомянуто, что подписавшие его – епископ Ревельский, советник датского короля и представитель всех вассальных земель подтверждают свои подписи печатями. К сожалению, оттиски печатей были уничтожены ещё до начала XIX века, когда был найден этот документ. Необходимо упомянуть и вассальные печати на документе 1323 года, заключенного с новгородскими купцами. К сожалению, и в этом случае печати не сохранились.

Теория о происхождении герба Эстляндии балто-немецких (остзейско-немецких) авторов была создана в Германии и основана на доминировании утверждения о том, что каждый герб должен был соответствовать территории. Вышеупомянутые "Эстляндские и Лифляндские письма-заметки" в части четвертой допускают возможность того, что упрощенная версия датского королевского герба могла бы соответствовать титулу герцога Эстляндии.

К сожалению, это красивое объяснение не исключает того факта, что первый герцог Эстляндии (эстляндский герцог) Кнуд (который был также герцогом Блекингенским; до 1658 г. Блекинге принадлежала Дании) не имел право на его использование. Три льва в начале 13 века принадлежали только датскому королю и даже другие члены королевской семьи были вынуждены носить другие различные гербы. Кроме того, в гербе герцога Блекингенского представлен лишь один лев.

Первым королем, в титуле которого упомянуто его эстляндское герцогство, был Вальдемар IV Аттердаг (1340—1375) – «Вальдемар Божьей милостью датский и славянский король и герцог эстонский» В свете этого факта является некоторые пытаются доказать, что герб с тремя львами соответствует упомянутым в титуле трем народам. Эта спекуляция не может быть серьезно рассмотрена, в печати с изображением герба может рассматриваться только первый титул – датский король, и ничего более.

Рыцарская теория была поставлена под сомнение в 20-м веке.

Первый всеобъемлющий обзор был подготовлен сотрудником Министерства внутренних дел Эстонской Республики М. Моррисоном в 1929 году и статьи опубликованы в журнале «Главная защита» и «Страницы полиции». Он обосновывал геральдическое право на использование герба в отсутствие подтверждающих законодательных актов, и считал, что проявление лояльность вассалов путём использования королевского герба не могло быть запрещено. Артур Taска также описывал в своей книге "Эстонский герб" использование трех львов вассалами Тарту (?) и Виру и корпоративной печатью 1284-го года. Ханнес Вальтерги также упомянул, что герб был основан на гербе датской королевской семьи.

Шведский король Юхан III был первым, кто в в 1584 году году включил в свою титулатуру титул «герцог Эстляндии». Но особого герцогского герба, видимо, не было.

На отчеканенном в 1606 году в честь коронации Карла IX полудукате, на реверсе изображен титульный королевский герб. В его окружении впервые изображен герб Эстляндии как заимствованные из герба Дании леопардовые львы. Видимо, это первое изображение эстляндского герба.

Материалы статьи Тийта Сааре (Taani lõvide salaparane tee Eesti vapile, Tiit Saare, Horisont, Nr. 5/2004 http://www.loodusajakiri.ee/horisont/artikkel346_326.html), перевод с эстонского - М.В.Ревнивцева

В ходе Ливонской войны в 1561 году шведская армия высадилась в Ревеле и взяла под контроль северную часть Ливонии и материковую часть Эзель-Викского епископства, на захваченных землях было создано шведское владение - Эстляндское Герцогство (швед. Hertigdömet Estland), во главе которого стоял губернатор (с 1674 года – генерал-губернатор), назначаемый шведским королём.

4-6 июня 1561 года остзейское немецкое дворянство Эстляндии добровольно принесло присягу на верность шведскому королю Эрику XIV, существованию Немецкого ордена в Эстляндии наступил конец. В 1584 году остзейское немецкое дворянство областей Гарриен, Йервен, Вирланда, Вика и острова Даго создало свою корпорацию - Эстляндское рыцарское братство (die Estlandische Ritterschaft), которое стало первым и старейшим из 4 остзейских немецких рыцарских корпораций (рыцарское братство острова Эзель сохранило свою самостоятельность). Рыцарской корпорации (братству) принадлежали властные полномочия (вне городов с их самоуправлением), традиционные привилегии подтверждались при вступлении на трон шведских монархов. Члены рыцарской корпорации обладали определенной автономией от шведских властей, подлежали своему отдельному от эстонского населения суду, им был гарантирован немецкий язык в делопроизводстве и аугсбургское вероисповедание евангелической лютеранской веры.

По некоторым сведениям, гербом Эстляндского рыцарского братства (die Estländische Ritterschaft) был золотой щит с тремя лазоревыми леопардами. Однако, Тийт Сааре утверждал в своей статье, что Эстляндское рыцарство (рыцарское братство, корпорация) не имело печати или эмблемы.

Не признавая шведских захватов, Дания, Польша и Вольный город Любек в 1563 году начали против шведов т.н. Скандинавскую семилетнюю войну, которая продолжалась до 1570 года, но в итоге овладеть шведскими владениями в Эстляндии датчанам и полякам не удалось.

Русские войска по приказу царя Ивана IV Грозного дважды подступали под стены Ревеля – в 1570 и 1577 годах, оба раза осада окончилась ничем, но Дерптское епископство было захвачено войсками московского государства, однако вскоре Иван IV Грозный уступил все захваченные в Ливонии территории Речи Посполитой (договор подписан в 1582 году) и Швеции (договора 1583 и 1595 годов).

В начале XVII века борьба за Прибалтику между Швецией и Речью Посполитой продолжилась, и по условиям завершившего её Альтмаркского перемирия 1629 года к Швеции отошло целиком всё Лифляндское герцогство (включавшее современную Южную Эстонию и Северную Латвию), а после поражения в войне 1643—1645 годов Дания уступила Швеции контроль над островом Эзель и всем Моонзундским архипелагом, в результате чего Швеция овладела всей современной территорией Эстонии.

В ходе Северной войны (1700—1721) Эстляндия и Лифляндия были завоеваны русскими войсками и присоединены в 1710 году к российскому государству (официально закреплено Ништадтским мирным договором 1721 года).

Приводим гербы Эстонии (четырехчастный щит - Нарва, три льва - Эстония, орёл - Эзель) на грамоте шведского короля Карла XII (1699) среди территориальных гербов шведского королевства.

Воспроизведен фрагмент грамоты. Источник - РГАДА.